Musim perdananya bersama Chelsea, cukup menawan. Dia berhasil membawa Klub London Barat itu juara Liga Europa dan finis di posisi ketiga Premier League. Tetapi, dia juga kerap dikritik para fans dan petinggi klub karena keras kepala dan tidak mau mengganti taktik ketika ada yang tidak berjalan dengan baik saat laga berlangsung.
Situasi tersebut yang membuatnya digadang-gadang akan meninggalkan Stamford Bridge. Milan wajib bergerak cepat untuk mengamankan servisnya. Sebab, Juve juga menginginkan jasanya untuk menggantikan peran Massimiliano Allegri.