2. Trofi perdana bersama Madrid
Pada musim perdananya, Ronaldo gagal membawa pulang satu pun trofi ke Santiago Bernabeu. Baru di periode berikutnya yakni edisi 2010/2011 dia sukses meraih titel Copa del Rey bersama Madrid.
Bertarung melawan musuh bebuyutan Barcelona di partai final, Ronaldo sukses mencetak gol kemenangan Madrid melalui tandukannya di babak tambahan waktu. Los Blancos akhirnya menang dengan skor 1-0.