Matic gagal meraih medali di tahun pertama berkostum Chelsea saat di bawah arahan pelatih Carlo Ancelotti 2009/2010. Pemain yang kini berseragam MU itu hanya melakoni dua pertandingan saja.
Dia meninggalkan Chelsea pada 2011 untuk Benfica dan kemudian memenangkan Liga Portugal pada 2013. Matic kembali ke Stamford Bridge di tahun yang sama dan berhasil juara edisi 2015 dan 2017.