Meski demikian pria yang kini menjabat sebagai Presiden Liberia itu kagum dengan peningkatan performa Milan. Pasukan Pioli memetik 13 kemenangan dari 18 pertandingan liga dan hanya sekali menelan kekalahan yakni dari Juventus.
Weah mengakui Milan sudah banyak berubah jika dibandingkan dengan beberapa musim terakhir. Dia menilai kehadiran Paolo Maldini sebagai Direktur Teknis membuat I Rossoneri kembali menemukan jati diri.
"Milan telah memulai jalur baru yang brilian. Budaya kemenangan adalah bagian dari DNA Rossoneri,” tuturnya.
“Paolo adalah pria hebat dan teman baik saya, dia adalah kapten yang luar biasa. Dia adalah seorang pekerja keras. Dia tahu apa yang diperlukan untuk mencapai level tertinggi,” ucapnya.
Weah sendiri berkarier di San Siro pada periode 1995-2000. Dia bikin 58 gol dari 147 penampilan di semua ajang dan berjasa membawa Milan dua kali scudetto.