Keraguan Milan semakin wajar mengingat pengalaman musim panas ini. Rossoneri sempat batal mendatangkan striker Victor Boniface setelah hasil tes medis tidak memuaskan. Situasi itu membuat manajemen lebih hati-hati dalam mengambil keputusan.
Di sisi lain, Milan butuh kedalaman lini belakang untuk menghadapi padatnya kompetisi domestik dan Eropa musim ini. Kehadiran pemain berpengalaman seperti Tomiyasu bisa menjadi opsi ideal, apalagi dia mampu bermain di beberapa posisi pertahanan.
Namun, risiko merekrut pemain dengan riwayat cedera panjang tak bisa dianggap remeh. Milan kini berada dalam dilema antara mengambil kesempatan besar atau menghindari potensi masalah jangka panjang.
Jika kesepakatan terjadi, kepulangan Tomiyasu ke Serie A akan menjadi cerita menarik. Dari Bologna ke Arsenal, kini dia berpeluang mengenakan seragam merah-hitam Rossoneri, sekaligus membuktikan dirinya masih mampu bersaing di level tertinggi Eropa.