5. Andrea Pirlo
Carlo Ancelotti memang gagal memproyeksikan Thierry Henry di Juventus. Tapi ketika pindah ke AC Milan, pria yang akrab disapa Don Carlo itu berjasa dalam perjalanan karier Andrea Pirlo.
Mereka mulai bekerja sama di San Siro pada 2001. Awalnya Pirlo merupakan seorang gelandang serang. Namun Ancelotti memintanya untuk bermain lebih dalam di lini kedua alias jangkar.
“Carlo mengubah karier saya. Dia menempatkan saya di depan pertahanan,” kata Pirlo kepada La Gazzetta dello Sport pada 2015.
“Kami berbagi beberapa momen yang tak terlupakan. Kami memiliki masa lalu yang luar biasa,” ujarnya.
Setelah itu, Pirlo nyaman memainkan peran barunya itu. Dia tercatat mampu menghadirkan sembilan gelar juara selama membela AC Milan.