Legendaris Milan ini menghabiskan seluruh kariernya di San Siro. Salah satu bek terbaik sepanjang masa. Maldini mengucapkan selamat tinggal kepada sepak bola pada 2009. Dia kini berusia 52 tahun, namun bentuk tubuhnya masih sangat prima.
Hal tersebut tampaknya wajar mengingat dirinya masih gemar berolahraga. Maldini diketahui sempat ikut kompetisi Aspria Tennis Cup di Milan pada 2017. Dia juga masih bekerja untuk I Rossoneri sebagai Direktur Teknis sampai saat ini.
Ferdinand gantung sepatu pada 2015. Dia sempat berniat untuk banting setir ke dunia tinju lantaran masih memiliki tubuh proporsional. Sayang hal tersebut batal terlaksana karena masalah lisensi.
Tampaknya Ferdinand memang ditakdirkan berkecimpung di sekitaran lapangan hijau. Pasalnya setelah gagal jadi petinju, mantan bek Timnas Inggris dan MU ini kini menjadi komentator sepak bola.