Namun, sosok Direktur Teknis Milan, Paolo Maldini membuat Florenzi memilih tim berjuluk Rossoneri tersebut. Dia tak berdaya menolak ajakan bergabung dari seseorang sehebat Maldini.
“Mereka menginginkan saya lebih dari siapa pun, termasuk tim dari luar negeri, jadi saya ingin melakukannya dengan rasa lapar dan tekad yang besar. Saya tidak sabar untuk segera turun ke lapangan," kata Florenzi dikutip dari Football Italia.
“Saya sudah mengenal Frederic (Massara) untuk sementara waktu dan desakannya, bersama dengan Maldini, tentu saja merupakan bonus. Mereka menginginkan saya dan itulah yang saya cari."
“Hari ini, untuk pertama kalinya, saya benar-benar mengenal Paolo Maldini. Dia adalah legenda klub ini dan memiliki aura yang mirip dengan Francesco Totti atau Daniele De Rossi di Roma. Orang-orang seperti itu tidak tersentuh, tidak hanya untuk apa yang mereka berikan kepada klub mereka, tetapi juga untuk semua sepakbola Italia,” tuturnya