Aston Villa menggaet Bailey dari Bayer Leverkusen pada 2021 dengan nilai transfer 32 juta euro atau sekitar Rp566 miliar. Namun, musim lalu posisinya di skuat utama mulai tergeser. Dia hanya menjadi starter di 14 dari total 24 penampilannya di Premier League.
Sejak bergabung dengan Aston Villa, Bailey mencatatkan total 22 gol dan 24 assist dari 144 pertandingan di semua kompetisi. Catatan tersebut menunjukkan kontribusinya yang konsisten meskipun jam bermainnya berkurang pada musim terakhir.
Roma tidak sendirian dalam perburuan Bailey. Besiktas dari Turki dan klub-klub kaya raya di Saudi Pro League juga disebut siap memberikan tawaran besar untuk memboyong sang winger. Persaingan ketat dipastikan akan membuat saga transfer ini semakin menarik untuk diikuti.
Dengan profil dan pengalaman bermain di level tertinggi Eropa, Bailey berpotensi menjadi senjata baru Roma di bawah asuhan Gasperini. Namun, keputusan akhir akan bergantung pada negosiasi transfer yang kemungkinan akan berlangsung alot dalam beberapa pekan ke depan.