Sebelum ke Barcelona, Szczesny malang melintang di klub Eropa. Dia sempat bermain di klub papan atas seperti Arsenal, AS Roma, dan Juventus sejak meninggalkan kota kelahirannya Warsawa, Polandia pada usia 16 tahun.
Di London bersama Arsenal, dia membuktikan dirinya sebagai kiper nomor satu dan memenangkan dua Piala FA dan satu Community Shield. Setelahnya dia pindah ke Italia bersama AS Roma, mengukuhkan reputasinya sebagai salah satu kiper paling konsisten di Sepak Bola Eropa.
Dari ibu kota, dia kemudian pindah ke Juventus untuk menggantikan legenda Gianluigi Buffon yang hengkang pada 2017. Di sana Szczesny memenangkan tiga gelar Serie A, tiga trofi Coppa Italia, dan tiga Piala Super Italia.
Secara total, kiper 34 tahun itu telah tampil lebih dari 500 kali sebagai pemain profesional, 75 di antaranya di Liga Champions. Bersama tim nasional Polandia, dia telah bermain sebanyak 84 kali, tampil dalam dua Piala Dunia dan empat Euro.