Bersama MU, Ronaldo telah tiga kali bertemu Messi. Sedangkan sisanya yakni dua kali, pemain yang berusia 35 itu tengah berseragam Madrid.
Statistik mencatat, Ronaldo memiliki tren kurang enak setiap bertemu dengan Messi di Liga Champions. Lima pertemuan yang telah terjadi, tim yang dibela Ronaldo hanya mampu menang sekali dari tim yang ada Messi. Sedangkan Messi bersama Barcelona mampu memenangkannya dua kali, dan sisanya berakhir imbang.
Bentrokan pertama terjadi pada 23 April 2008, saat Barcelona dan MU bermain imbang tanpa gol. Sepekan kemudian, MU yang dibela Ronaldo mampu menang 1-0 atas Barcelona.
Sayangnya catatan baik Ronaldo tersebut harus runtuh di dua pertemuan berikutnya, karena Barcelona lebih unggul. Messi dkk tercatat menang 2-0 atas MU pada 27 Mei 2009 dan mengalahkan Madrid pada 27 April 2011 dengan skor yang sama.
Setelah itu, pertemuan Messi dan Ronaldo yang kelima berakhir imbang saat Barcelona dan Madrid menyelesaikan laga dengan skor 1-1. Maka, jika ditotal, Messi menghimpun dua kemenangan dan Ronaldo hanya satu kali.