Caicedo bermain bersama Jordan Henderson di sektor tengah. Namun, usia Henderson yang sudah mencapai 36 tahun membuat dia sulit menjadi pilihan untuk tampil setiap pekan bersama tim asuhan Alonso.
Chelsea masih memiliki Romeo Lavia dan Valentin Barco sebagai opsi gelandang alami. Kapten tim Reece James juga dapat dimainkan di lini tengah dan mampu memberikan performa berkualitas di posisi tersebut.
Namun, The Blues tetap membutuhkan partner jangka panjang untuk Caicedo. Kondisi itu membuat nama De Jong semakin menarik menjelang dibukanya bursa transfer Januari.