Satu-satunya penampilan Castledine bersama tim senior Chelsea terjadi pada Januari 2024. Dia masuk sebagai pemain pengganti Raheem Sterling pada menit akhir kemenangan 6-1 atas Middlesbrough di leg kedua semifinal Piala Liga di Stamford Bridge.
Chelsea mengumumkan kepergian Castledine melalui pernyataan resmi klub. "Leo Castledine telah meninggalkan Chelsea dan menyelesaikan transfer permanen ke klub Championship, Middlesbrough," tulis pernyataan klub.
Manajemen Chelsea juga menyampaikan apresiasi kepada sang pemain. "Kami mengucapkan terima kasih kepada Leo atas kontribusinya selama berada di Chelsea dan mendoakan kesuksesan untuk babak baru dalam kariernya," lanjut pernyataan tersebut.
Kehadiran Castledine diharapkan memperkuat Middlesbrough dalam perburuan tiket promosi ke Premier League. Saat ini Middlesbrough menempati posisi promosi otomatis kedua Championship setelah 26 pertandingan.
Klub tersebut tengah mengejar kembalinya ke Premier League untuk pertama kali sejak musim 2016-2017. Mereka baru saja bangkit dengan kemenangan telak 4-0 atas Southampton setelah sempat melewati empat laga tanpa kemenangan.