Maldini merupakan produk asli Milan. Sepanjang kariernya dia habiskan untuk membela panji I Rossoneri.
Ada 25 piala yang berhasil dia bawa pulang ke San Siro. Lima di antaranya adalah trofi Liga Champions.
Del Piero hidup di era yang sama dengan Maldini. Keduanya menjadi rival di level klub.
Momen pertemuan Del Piero dan Maldini yang paling diingat adalah saat final Liga Champions 2003.
Kala itu Juventus dan Milan jumpa pada laga pamungkas yang gelar di Old Trafford. Keduanya menjadi kapten tim masing-masing.
Maldini dan kolega yang akhirnya berhasil memenangkan laga. Milan mampu mengalahkan Juventus via adu penalti.