Setelah itu, kedua tim saling jual beli serangan. Namun, baik Milan dan Rio Ave kesulitan utnuk menyelesaikan serangan, sehingga tak ada gol tambahan tercipta. Laga pun berlanjut ke babak tambahan waktu.
Kejutan terjadi begitu babak tambahan waktu pertama dimulai. Milan yang tidak siap, gagal mengantisipasi serangan Gelson. Gawang Milan pun jebol pada menit ke-91.
Setelah itu, Milan terus berusaha membangun serangan dan mendapat sejumlah peluang. Namun, mereka tak bisa mencetak gol tambahan sampai babak tambahan waktu pertama usai.
Skuat I Rossoneri menguasai jalannya babak tambahan waktu kedua. Namun, ketatnya pertahanan Rio Ave membuat sejumlah serangan Milan gagal menjadi gol.
Akhirnya Milan mendapatkan penalti pada menit ke-120. Toni Borevkovic handball di kotak terlarang, dan dia mendapat kartu kuning keduanya. Hakan Calhanoglu yang menjadi eksekutor pun mencetak gol, dan laga berlanjut ke babak adu penalti.