Pada laga tersebut, Chelsea sempat unggul terlebih dulu pada menit 56 setelah Dave Sexton menjebol gawang Madrid. Namun, saat kemenangan Chelsea sudah di depan mata, Madrid berhasil membuat kedudukan di menit akhir.
Pada menit 90, Madrid berhasil menyamakan kedudukan menjadi 1-1 setelah Ignacio Zoco mencetak gol. Laga kemudian berlanjut ke babak extra time. Tetapi, hingga babak extra time berakhir, skor tetap sama 1-1. Partai replay pun terpaksa dimainkan.
Laga ulangan pun berlangsung setelah berselang dua hari. Chelsea dan Madrid kembali bersaing sengit, tetapi kali ini The Blues berhasil memenangkan pertandingan dengan skor akhir 2-1.
Kedua gol Chelsea dicetak oleh John Dempsey pada menit 33 dan Osgood pada menit 39. Lalu, Madrid hanya bisa membalas satu gol lewat aksi Sebastian Fleitas pada menit 75. Ini menjadi kemenangan pertama Chelsea atas Madrid.
Pertemuan terakhir terjadi di Final Piala Super Eropa pada 1998. Pada laga tersebut, Madrid tampil sebagai juara Liga Champions 1997-1998 dan Chelsea memenangi kompetisi UEFA Cup Winners Cup pada musim yang sama.
Kala itu, laga pertemuan ketiga mereka berlangsung di Stade Louis II, Monako pada 28 Agustus 1998. Sama seperti pertemuan sebelumnya, Chelsea berhasil memenangi pertandingan dengan skor akhir yang sangat tipis yakni 1-0. Gol tunggal Chelsea dicetak oleh Gustavo Poyet pada menit akhir.
Lantas bagaimana dengan pertemuan keempat pada dini hari nanti? Akankah Madrid mampu mematahkan rekor buruk yang tak pernah menang saat bertemu Chelsea atau The Blues semakin perkasa? Menarik untuk ditunggu.