Lanjut babak kedua, pada menit ke-47 kerjasama antara Mason Mount dengan Raheem Sterling masih belum berhasil membawa Chelsea menjauhkan keunggulan, setelah pemain bertahan AC Milan membaca serangan tersebut.
The Blues kembali mendapatkan peluang untuk mencetak gol pada menit ke-53, tetapi tendangan salto Trevoh Chalobah masih melambung tinggi.
Usaha Chelsea untuk menggandakan keunggulan pun berbuah hasil pada menit ke-56 usai Pierre-Emerick Aubameyang berhasil menyelesaikan umpan silang yang diberikan oleh Reece James. Chelsea semakin di atas angin usai kembali mencetak gol ketiga pada menit ke-61 melalui Raece James.
Pada menit ke-68 Rafael Leao berhasil melewati dua pemain Chelsea untuk masuk ke lini pertahan, tetapi umpannya ke Olivier Giroud berhasil dihentikan oleh Kalidou Koulibaly. Memasuki menit ke-77, Chelsea bermain tempo lebih lambat dengan bermain penguasaan bola.
Para pemain Chelsea terus bermain penguasaan bola untuk mengulur waktu, sedangkan AC Milan masih kesulitan untuk menembus pertahan tim tuan rumah. Alhasil, The Blues menutup babak kedua dengan kemenangan 3-0.
Susunan Pemain Chelsea vs AC Milan:
Chelsea (3-4-3): Kepa Arrizabalaga; Wesley Fofana, Thiago Silva, Kalidou Koulibaly, Reece James, Ruben Loftus-Cheek, Mateo Kovacic, Ben Chilwell, Mason Mount, Pierre-Emerick Aubameyang, Raheem Sterling.
Cadangan: Edouard Mendy, Jorginho, Conor Gallagher, Armando Broja, Marcus Bettinelli, Hakim Ziyech, Christian Pulisic, Marc Cucurella, Trevoh Chalobah, Cesar Azpilicueta, Denis Zakaria, Kai Havertz.
Pelatih: Graham Potter.
AC Milan (4-2-3-1): Ciprian Tatarusanu; Sergio Dest, Pierre Kalulu, Fikayo Tomori, Fode Ballo-Toure, Ismael Bennacer, Sandro Tonali, Rade Krunic, Charles de Ketelaere, Rafael Leao, Olivier Giroud.
Cadangan: Matteo Gabbia, Brahim Diaz, Tommaso Pobega, Antonio Mirante, Andreas Jungdal, Antonio Gala, Andrei Coubis, Ante Rebic, Divock Origi.
Pelatih: Stefano Pioli.