Melalui situasi sepak pojok, Andreas Christensen menanduk bola masuk ke gawang yang dikawal Scott Loach. Chelsea pun unggul 4-0 pada paruh pertama.
Pada menit 54, Chesterfield malah melakukan kesalahan fatal usai Calvin Miller melakukan pelanggaran di dalam kotak penalti. Hakim Ziyech yang ditugaskan sebagai eksekutor pun mampu menjalankan tugasnya dengan baik.
Chesterfield menghibur diri pada menit 80, Akwasi Asante mencetak gol ke gawang kosong. Situasi tersebut berawal dari bola rebound usai sepakan Kabowo Tshimanga digagalkan penjaga gawang Chelsea, Marcus Betinelli, skor berubah menjadi 5-1.
Skor tidak berubah hingga peluit panjang. Chelsea pun lolos ke babak selanjutnya.
Susunan Pemain:
Chelsea XI (3-4-2-1): Marcus Bettinelli; Andreas Christensen, Lewis Hall, Malang Sarr, Matteo Kovacic, Saul Niguez, Callum Hudson-Odoi, Hakim Ziyech, Romelu Lukaku, Timo Werner, Christian Pulisic
Pelatih: Thomas Tuchel
Chesterfield XI (3-4-3): Scott Loach; Gavin Gunning, Luke Corll, Fraser Kerr, Emannuel Oleyeke, Curtis Weston, Alex Whittle, Jeff King, Kabongo Tshimanga, Saidou Khan, James Kellerman
Pelatih: James Rowe