Skuad asuhan Antonio Conte itu terus berusaha untuk meneruskan tekanannya. Mereka lalu hampir unggul pada menit ke-35. Meski begitu, tembakan Kane mampu ditepis kiper Milan, Mike Maignan.
Memasuki fase akhir babak pertama, Milan dapat menguasai bola. Walau demikian, mereka masih kesulitan untuk menciptakan peluang. Babak pertama pun berakhir tanpa gol, 0-0.
Babak Kedua
Begitu babak kedua dimulai, Tottenham kembali melanjutkan serangannya. Hanya saja, beberapa serangan yang dibangun masih belum bisa menembus pertahanan Milan yang ketat.
Setelah itu, justru Milan yang mampu mengendalikan pertandingan. Mereka kemudian memperoleh peluang pada menit ke-51. Namun, sepakan Brahim Diaz mampu dihalau kiper Tottenham, Fraser Forster.
Pertandingan kemudian berjalan sengit. Karena Tottenham kemudian menyerang balik. Memasuki menit ke-64, Pierre-Emile Hojbjerg melepaskan sepakan. Sayang, upayanya kembali dihalau Maignan.