Pemain asal Bojonegoro itu tak pernah mengenyam pendidikan sepak bola di sekolah sepak bola (SSB). Dia mengasah bakatnya secara otodidak di kampungnya, Desa Mojodelik, Bojonegoro.
Saat masih duduk di sekolah menengah atas, Samsul Arif mencoba peruntungan dengan bergabung ke klub kota tetangga, Persikaba Blora pada 2004.
Striker Persebaya Surabaya Samsul Arif berebut bola dengan bek Persik Kediri, O.K John pada matchday pertama Grup C Piala Menpora, Selasa (23/3/2021) malam. (Foto: Dokumen Persebaya)
Pemain dengan tinggi 166 cm itu mulai mendapatkan reputasi sebagai penyerang potensial ketika bersama Laskar Aryo Penangsang.
Dia lalu kembali ke kotanya dan bergabung dengan Persibo Bojonegoro. Empat tahun Laskar Angling Dharma, Samsul Arif semakin menjelma menjadi penyerang yang tajam, lincah, cerdik, dan memiliki kecepatan di atas rata-rata. Dia menorehkan 22 gol selama bermain untuk klub kota kelahirannya tersebut.
Selain itu, dia juga ikut mempersembahkan trofi Divisi Satu 2007, dan membawa klub tersebut naik ke Divisi Utama. Selain itu, Samsul Arif juga menjadi top skor Piala Indonesia 2009.