Tak patah arang, Drinkwater pun membeli 70 persen saham bisnis restoran Firefly yang kini juga bangkrut. Nasibnya kini semakin miris setelah dirinya sempat lontang-lantung saat masih berstatus aktif sebagai pemain profesional.
Saat bergabung dengan Chelsea pada 2017 lalu, Drinkwater gagal memberikan performa terbaiknya. Kehidupan malamnya yang gemar mabuk dan berpesta nyatanya memengaruhi penampilannya di lapangan.
Dia bahkan pernah mengalami kecelakaan mobil karena mabuk pada 2019 lalu. Drinkwater juga ditangkap karena mengemudi dalam keadaan mabuk.
Drinkwater tidak bisa bermain selama 20 bulan lamanya. Di sisi lain, dia juga sempat mengalami cedera pada tahun yang sama.