Prestasinya berlanjut saat memegang Timnas putra Kanada. Dia membawa Kanada ke Piala Dunia 2022 di Qatar, pencapaian yang menuntaskan penantian 36 tahun serta mendorong peringkat FIFA mereka dari posisi 77 ke 33 dunia.
Memasuki 2026, Herdman langsung dihadapkan agenda padat bersama Timnas Indonesia. Dia bersiap memimpin Skuad Garuda pada FIFA Series yang digelar di Stadion Utama Gelora Bung Karno pada 23–31 Maret 2026. Setelah itu, agenda beruntun menanti pada FIFA Matchday Juni, September, Oktober, dan November.
Timnas Indonesia juga dijadwalkan tampil di Piala AFF 2026 yang digelar mulai 25 Juli 2026. Perjalanan panjang ini menandai tahap awal Herdman membangun identitas baru Skuad Garuda.