Lahir di Cremona, Vialli memulai karier bermainnya dengan tim lokal Cremonese dan membantu mereka memenangkan promosi ke Serie B. Hal itu sebelum dia menarik perhatian dari klub-klub yang lebih tinggi di piramida sepak bola Italia.
Sampdoria membeli Vialli pada tahun 1984, dengan kemitraan yang produktif dengan Roberto Mancini. Mereka merupakan pasangan yang dijuluki 'The Goal Twins' saat mereka menginspirasi kemenangan gelar Serie A yang bersejarah pada tahun 1990-1991.
Vialli juga memenangkan tiga Piala Italia dan Piala Winners Eropa bersama Sampdoria. Tepatnya sebelum memecahkan rekor transfer 12,5 juta Poundsterling ke Juventus.
Selain itu, Vialli juga mendapat mahkota Liga Italia, Piala Italia, dan Piala UEFA di Turin bersama Juventus