Shevchenko bermain di Milan bersama Maldini. Keduanya membawa trofi Liga Champions 2003 ke San Siro.
Striker asal Ukraina itu menilai Maldini adalah sosok pemimpin sejati. Dia mengatakan sahabatnya itu bukan hanya jago bertahan, melainkan juga menyerang.
“Pemain paling berbakat dan pekerja keras yang pernah saya lihat. Dia adalah pesepakbola serba bisa yang luar biasa dengan kepemimpinan sejati. Dia punya kemampuan langka untuk dapat diandalkan dalam bertahan dan kreatif dalam menyerang," ujar Shevchenko.