Liverpool disingkirkan Madrid pada empat kesempatan, termasuk pada tiga musim terakhir. selain itu, Atletico Madrid juga mengalahkan skuad asuhan Klopp pada 2019/2020.
Bahkan, Madrid menjadi tim yang paling sering mengalahkan Liverpool di bawah kepemimpinan Klopp. Dia sudah lima kali skuad polesannya ditaklukkan oleh Los Blancos.
Tak hanya melawan Madrid, Klopp juga tak mampu menaklukkan tim besutan Carlo Ancelotti. Pasalnya, Klopp tak sanggup mengalahkan Ancelotti pada enam pertandingan terakhir di semua kompetisi, termasuk saat melawan Everton.
Ancelotti memang sempat menangani Everton, sebelum ke Madrid. Bersama The Toffees, dia sanggup memberikan satu kekalahan dan dan dua hasil imbang kepada Klopp.
Kemudian hal serupa juga terjadi saat Ancelotti menangani Madrid. Klopp selalu menelan kekalahan pada tiga pertemuan tersebut, termasuk babak final Liga Champions musim lalu.