Sejak masih berseragam Chelsea, Kovacic sudah lima kali memainkan laga final di Wembley Stadium pada berbagai ajang, mulai dari Piala FA, Piala Liga Inggris dan Community Shield. Namun dirinya tidak pernah sekalipun berhasil membawa timnya menang.
Di sisi lain, Arsenal bisa dibilang sebagai spesialis Community Shield lantaran juara pada lima edisi terakhir yang mereka ikuti. Arsenal mengalahkan Man City pada edisi 2014, lalu dua kali menekuk Chelsea pada 2015 dan 2017, kemudian juga menghancurkan Liverpool pada edisi 2020.
Arsenal memang memiliki rekor bagus jika berlaga di Wembley. Sebelumnya mereka juga berhasil menjuarai Piala FA edisi 2019/2020 dengan menang tipis 2-1 atas Chelsea.