Peluang Chiellini mendapat kontrak baru terbilang kecil. Karena Juventus sedang dalam proses peremajaan skuat dan tak ragu membuang pemain tua. Selain Chiellini, megabintang seperti Cristano Ronaldo juga terancam disingkirkan.
Padahal, Chiellini sudah sangat berjasa bagi Juventus. Memulai karier profesional bersama Livorno pada 2000, dia memberikan impresi positif sehingga direkrut Juventus pada 2005.
Sejak saat itu, Chiellini telah tampil di 526 laga bersama Juventus, dengan mencetak 36 gol dan 23 assist. Hasilnya, dia meraih sembilan gelar Liga Italia secara beruntun.
Tidak hanya itu, Chiellini juga membantu Juventus merengkuh gelar lain, yakni empat juara Coppa Italia dan lima Piala Super Italia, serta Serie B 2006/2007.