Dia juga menjadi pilar penting di Timnas Italia. Sayang dia tak masuk dalam skuad Timnas Italia saat juara Piala Dunia 2006. Meski demikian, dia sudah mengoleksi puluhan trofi bersama Milan mulai Liga Italia, Copa Italia, Liga Champions hingga Piala Dunia Antarklub sudah diraihnya.
Tiga pemain pilihan Maldini itu memang pemain-pemain terbaik di generasinya. Maldini memang secara langsung juga pernah merasakan hebatnya 3 pemain yang dipilihnya itu. Maldini pernah menghadapi Maradona dan Ronaldo di level klub maupun di Piala Dunia.
Sementara Messi, Maldini merasakan kehebatan La Pulga saat dipenghujung karier. Messi debut bersama tim senior Barcelona di musim 2005, sementara Maldini pensiun 4 musim setelah Messi debut tepatnya tahun 2009.