Dia memenangkan Liga Champions tiga kali (1988/1989, 1989/1990 dan 1993/1994) serta empat gelar Serie A, termasuk tiga titel berturut-turut dari 1992 hingga 1994.
Sementara Maldini mulai dipercaya masuk tim senior Milan pada 1984. Dari situ keduanya menjelema jadi bek yang disegani para lawan.
Media Inggris The Sun mengklaim pasangan ini memainkan total 1.621 pertandingan bersama. Mereka bagian dari tim yang mencatatkan 58 pertandingan tak terkalahkan dari 1991 hingga 1993. Baresi pensiun pada tahun 1997 dan menyerahkan ban kapten kepada Maldini.
"Dia adalah referensi. Dia juga sangat bagus dengan bola. Sangat sangat baik. Sangat sulit untuk menemukan bek yang bagus, yang kuat dan bagus dengan bola. Sangat kukuh," ucap Maldini.