Baresi melakukan debutnya di Milan pada 1977 dan bertahan selama 20 tahun. Dia diangkat menjadi kapten Milan pada usia 22 tahun dan memimpin Klub Kota Mode Italia itu menuju kesuksesan besar.
Dia memenangkan Liga Champions tiga kali (1988/1989, 1989/1990 dan 1993/1994) serta empat gelar Serie A, termasuk tiga titel berturut-turut dari 1992 hingga 1994.
Sementara Maldini mulai dipercaya masuk tim senior Milan pada 1984. Dari situ keduanya menjelema jadi bek yang disegani para lawan.
Media Inggris The Sun mengklaim pasangan ini memainkan total 1.621 pertandingan bersama. Mereka bagian dari tim yang mencatatkan 58 pertandingan tak terkalahkan dari 1991 hingga 1993. Baresi pensiun pada tahun 1997 dan menyerahkan ban kapten kepada Maldini.
Setelah pensiun Baresi pernah datang ke Indonesia pada September 2011. Kala itu sang maestro bermain untuk AC Milan Glorie melawan Indonesia All Star di Stadion Utama Gelora Bung Karno.
Baresi bermain sejak awal laga dan membawa timnya menang telak 5-1. Gol-gol AC Milan dicetak Serginho (empat gol) dan Dida. Indonesia All Star mencetak gol hiburan lewat aksi Ricky Yacobi.