Guardiola juga mempunyai hubungan pertemanan kuat dengan Maldini. Kedekatan keduanya pernah terlihat setelah Barcelona menjuarai Liga Champions pada 2009.
Saat itu, Guardiola mempersembahkan trofi Liga Champions kepada legenda AC Milan tersebut yang memutuskan pensiun. Dia menyampaikan penghormatan terbuka kepada Maldini dalam wawancara setelah pertandingan.
“Paolo telah mendapatkan kekaguman dari seluruh dunia selama 25 tahun. Jadi, jika dia berubah pikiran dan ingin bermain satu tahun lagi, dia dapat datang dan bergabung bersama kami,” kata Guardiola.
“Memenangkan trofi ini di Italia benar-benar istimewa bagi saya. Saya mempersembahkan piala ini untuk Maldini,” lanjutnya.
Hubungan personal tersebut berpotensi membantu Italia dalam meyakinkan Guardiola. Namun, keputusan akhir tetap bergantung pada seberapa serius federasi menjalankan proyek pembenahan sepak bola nasional.
Jika menerima tawaran itu, Guardiola akan memikul misi berat untuk mengembalikan Italia ke Piala Dunia. Proyek empat tahun menuju 2030 pun dapat menjadi tantangan baru bagi salah satu pelatih paling sukses dalam sepak bola modern tersebut.