Raickovic dikenal sebagai gelandang serbabisa, baik di posisi tengah maupun bertahan. Ia memulai karier profesional di Buducnost Podgorica, lalu melanglang buana ke berbagai liga yakni FK Bratstvo (Montenegro), Liga Korea Selatan, Liga Kazakhstan (FK Aktobe), dan Liga Malaysia (Sarawak FA, 2016–2017).
Pengalaman bermain lintas benua ini membuat Raickovic dikenal sebagai pemain yang tangguh dan disiplin di lini tengah.
Tak hanya di level klub, Raickovic juga punya rekam jejak apik bersama Timnas Montenegro. Ia pernah tampil sejak level U-17 hingga U-21, dan mencatat 18 caps untuk tim senior, meski belum menyumbang gol atau assist.
Ia turut ambil bagian dalam laga-laga besar seperti UEFA Nations League, Kualifikasi Piala Dunia Zona Eropa, dan berbagai pertandingan persahabatan internasional.
Menurut data dari Transfermarkt, nilai pasar Milos Raickovic kini mencapai Rp3,48 miliar. Nilai tersebut cukup tinggi untuk ukuran pemain asing yang merumput di Liga 1, menandakan kualitas dan jam terbangnya yang tak main-main.
Dengan kedatangan Raickovic, komposisi pemain asing Persebaya pun semakin solid. Ia bergabung dengan nama-nama seperti Flavio Silva. Francisco Rivera, Dime Dimov, Dejan Tumbas dan Bruno Moreira (kapten tim)