Jurgen Klopp pertama kali datang ke Anfield di musim 2015/2016. Pelatih kelahiran Stuttgart itu di musim-musim sebelumnya mampu bawa Borussia Dortmund meraih banyak gelar, termasuk dua Bundesliga Jerman musim 2010 dan 2011.
Di musim perdananya, Klopp hanya mampu antarkan Liverpool finis di peringkat ke-8 Liga Inggris. Tentu, finis di posisi tersebut membuat ia dan anak asuhnya tak mampu tampil di kompetisi Eropa, baik Liga Champions maupun Liga Eropa.
Uniknya, gelar perdana Klopp di Liverpool bukan di kompetisi domestik, melainkan Liga Champions. Klub yang berbasis di Kota Liverpool itu mampu ia antarkan menjuarai trofi Si Kuping Besar itu pada musim 2018/2019.
Di laga final yang digelar di Estadio Metropolitano itu, Liverpool mampu menekuk perlawanan Spurs yang saat itu masih diasuh Mauricio Pochettino dengan skor meyakinkan 2-0.
Pelatih yang kerap tampil dengan topi dan kacamata itu baru mampu menjuarai Liga Inggris untuk pertama kalinya bersama Liverpool di musim berikutnya, atau tepatnya 2019/2020. The Reds unggul 9 poin dari peringkat kedua, Manchester City yang kala itu mengoleksi 81 poin.