Hingga pada 29 Juli 2014, Harry Maguire bergabung dengan Hull City. Namun karier Harry Maguire di klub tersebut kurang moncer. Hingga akhirnya berpindah ke Wigan Athletic pada Februari 2015 dengan status pinjaman.
Perjalanan karier Harry Maguire terus berlanjut, pada 15 Juni 2017, dia memutuskan untuk menandatangani kontrak dengan Leicester City dengan kontrak lima tahun. Di klub tersebut Harry Maguire tampil gemilang sehingga menjadi pemain terbaik klub pada musim 2017/2018.
Terakhir, perjalanan Harry Maguire berlabuh ke Man United pada Juli 2019. Transfer selesai pada 5 Agustus, dan Harry Maguire dikontrak selama enam tahun di Old Trafford. Pada musim 2019/2020 Harry Maguire kerap tampil apik, sehingga dia pernah menjadi man of the match.
Berlanjut di musim 2021/2022, Harry Maguire harus mengalami fase-fase yang sulit. Di mana, dia kerap tampil mengecewakan. Terlebih, performanya saat ini tak kunjung membaik. Sehingga, dia harus rela dicemooh banyak fansnya.
Tak hanya cemoohan, tapi juga kritikan salah satunya dari legenda Man United, Rio Ferdinand. Menurut Ferdinand, Harry Maguire tidak cocok dengan gaya bermain tim Setan Merah.