Setelah itu, Luke Shaw akhirnya berhasil naik ke skuad utama Southampton. Selama bersama Southampton, Luke Shaw berhasil membukukan 67 penampilan dan menorehkan dua assist.
Penampilan apiknya menjaga lini belakang membuat Manchester United tertarik memboyongnya ke Old Trafford. Hingga pada musim panas 2014, Luke Shaw akhirnya bergabung dengan Tim Setan Merah.
Saat itu, MU harus mengeluarkan biaya sebesar 37,5 juta euro untuk memboyong Luke Shaw. Sang defender tampak sedikit mengalami kesulitan di awal-awal bergabung dengan MU.
Hal itu membuatnya hanya mampu tampil selama 1.356 menit dalam 21 laga bersama Manchester United selama semusim. Hal itu diperburuk dengan cedera parah yang dialaminya pada 2015.
Hadirnya Jose Mourinho sebagai arsitek baru di Old Trafford sempat membuat nasibnya seolah makin terpinggirkan. Luke Shaw harus berusaha keras untuk membuktikan kepada Mourinho bahwa dia masih layak berada di starting XI.