Dikutip iNews.id dari berbagai sumber, Jonathan Cantillana memulai karier sepak bolanya pada tahun 2012. Kala itu, dia bergabung dengan klub Segunda Division Cile, San Antonio Unido.
Pemain yang kini berusia 29 tahun itu kemudian bergabung dengan klub Primera Division, Club Deportivo Palestino pada 2014. Deportivo Palestino adalah klub sepak bola di Cile yang didirikan para imigran Palestina pada 1920 silam.
Cile dan Palestina memang mempunyai latar belakang sejarah yang sangat panjang. Oleh karena itu, tidak heran kalau di Cile terdapat komunitas orang Palestina yang besar di sana. Diketahui bahwa komunitas orang Palestina di Cile sering disebut sebagai Chilestinians.
Penampilan Jonathan Cantillana di CD Palestino berakhir sampai tahun 2016. Sebelumnya, dia juga sempat dipinjamkan ke ke klub Palestina, Al-Khalil pada tahun 2015.
Sering tampil bersama Al-Khalil menjadi awal ketertarikan Jonathan kepada negara Palestina dan membuatnya menjadi warga Palestina hingga melakoni debut bersama Timnas Palestina pada 2015.
Karena karier Jonathan di klub Al-Khalil tidak terlalu moncer, Jonathan akhirnya hijrah dan mulai meniti karier di Liga Malaysia, bersama Kuala Lumpur FA pada tahun 2016.
Meski demikian, dia hanya bertahan semusim di Kuala Lumpur FA sebelum akhirnya kembali ke Al-Khalil dengan status free transfer pada 2017.