Raphael juga dibina oleh beberapa klub profesional Belanda, salah satunya yakni Feyenoord Academy, dan di klub Feyenoord Raphael Maitimo mulai berkarier secara profesional, di mana ia bermain bersama dengan Robin van Persie.
Kemudian, Raphael Maitimo debut sebagai pemain senior dengan klub FC Dordrecht di Eerste Divisie yang merupakan divisi tertinggi kedua sepak bola di Belanda.
Maitimo melanjutkan karier profesional seniornya di China League One dengan klub BIT FC. Setelah dua musim ia pun pindah ke Indonesia.
Pada 2011 Maitimo ditandatangani dengan Liga Primer Indonesia club Bali Devata, dan pada 2012 Maitimo bermain untuk VV Capelle di Topklasse. Namun pada Mei 2013, Raphael Maitimo teken kontrak untuk Mitra Kukar di Indonesian Super League.
Pada Januari 2015, Raphael teken kontrak dengan Sriwijaya. Dan pada gelaran Piala Jenderal Sudirman 2015, ia bergabung di Persija Jakarta. Pada tahun 2016, Raphael teken kontrak dengan Arema Cronus selama satu musim.