James merupakan pemain didikan akademi Chelsea. Dia bergabung dengan klub berjuluk The Blues itu sejak usianya masih enam tahun.
Awalnya dia adalah seorang striker sama seperti idolanya Didier Drogba. Tapi seiring berjalannya waktu, James digeser ke posisi gelandang tengah hingga bek kanan hinga sekarang.
Dia mulai dilirik ke tim senior Chelsea pada 2018. Sayangnya dia tak langsung menempati skuad utama dan dipinjamkan ke Wigan Athletic.
Di sana James menjalani musim yang cukup apik dan membuat Chelsea menariknya kembali ke Stamford Bridge. Hingga kini James masih setia bersama klub masa kecilnya.
Bahkan dia mulai dipercaya menjadi ban kapten pada 2023 menggantikan Cesar Azpilicueta. Ada segudang prestasi yang dipersembahkan pemain 25 tahun itu.