Langkah besar berikutnya diambil Herdman pada 2018 saat menerima tantangan melatih Timnas Putra Kanada. Keputusan ini terbukti monumental. Di bawah arahannya, Kanada berhasil menembus Piala Dunia 2022, penampilan perdana mereka dalam 36 tahun terakhir.
Tak sekadar lolos ke Piala Dunia, Herdman juga mengubah wajah Timnas Kanada menjadi kekuatan baru di kawasan CONCACAF. Ia bahkan mencatatkan sejarah sebagai satu-satunya pelatih yang mampu membawa tim nasional putri dan putra dari satu negara tampil di Piala Dunia. Pada tahun yang sama, Herdman juga sempat menangani Timnas U-23 Kanada.
Nama John Herdman pun harum di Kanada. Banyak pihak menilai dirinya meninggalkan fondasi kuat dan warisan penting bagi perkembangan sepak bola Negeri Daun Maple. Meski begitu, kebersamaannya dengan Timnas Kanada resmi berakhir pada 2023.
Usai meninggalkan tim nasional, Herdman melanjutkan karier di level klub dengan menerima pinangan Toronto FC pada 2023. Namun, perjalanannya di klub peserta Major League Soccer (MLS) tersebut hanya berlangsung hingga 2024.
Sempat dikaitkan dengan kursi pelatih Timnas Jamaika, Herdman akhirnya tidak mencapai kesepakatan. Hingga saat ini, pelatih yang juga pernah berkiprah sebagai komentator sepak bola tersebut berstatus tanpa klub dan terbuka untuk tantangan baru.
Kondisi ini membuat peluang John Herdman melatih Timnas Indonesia kian terbuka lebar. Publik sepak bola Tanah Air pun menanti apakah PSSI akan benar-benar menunjuk sosok berpengalaman ini sebagai pelatih baru skuad Garuda.