Saat itu usianya masih 18 tahun. Locatelli bermain pada 63 pertandingan di semua kompetisi selama tiga musim di San Siro.
Sayangnya dia belum mampu mengeluarkan bentuk terbaik. Apalagi kala itu Locatelli harus bersaing dengan Lucas Biglia dan Riccardo Montolivo.
Manajemen Milan tak sabaran hingga akhirnya melepas Locatelli ke Sassuolo pada Agustus 2018 sebagai pemain pinjaman. Di sana Locatelli mendapat kepercayaan bermain reguler.
Locatelli mencetak tiga gol dari 31 laga di semua ajang. Sassuolo tak ragu mempermanenkannya. Hingg kini dia menjadi andalan di lini tengah klub berjuluk I Neroverdi itu.