Ryan mengawali kariernya dengan menimba ilmu di BFC Youth. Dia kemudian pindah ke Klub Belanda Almere City dan berhasil promosi dari tim U-17, U-19, hingga U-21.
Setelahnya pemain berdarah Indonesia-Suriname-Belanda itu dipinjamkan ke tim asal Italia, Sassuolo. Tak butuh waktu lama, namanya kemudian mendapat tempat hingga akhirnya dipermanenkan pada musim panas 2021 untuk bermain di tim U-19.
Kemudian Ryan dipromosikan ke tim utama pada musim panas 2022. Sayangnya, dia dianggap masih kurang jam terbang sehingga dipinjamkan ke klub Belanda, Vitesse Arnhem.
Musim ini Ryan Flamingo kembali dipinjamkan ke klub Belanda lainnya, yakni FC Utrecht hingga sekarang.
Sebelumnya Ryan pernah dipanggil memperkuat Timnas Belanda U-21. Namun hingga kini dia belum pernah tampil dengan seragam De Oranje.