Uang sebanyak itu juga digunakan Friedkin untuk menyalurkan hobi yang tak lazim. Pengusaha Amerika Serikat itu doyan mengoleksi pesawat tempur antik.
Dia diketahui memiliki hanggar pribadi yang berisi lebih dari 40 pesawat, termasuk jet tempur F-86 Sabre Amerika Utara. Kemudian ada pula empat Supermarine Spitfires yang diproduksi Inggris pada 1930-an.
Pria berusia 55 tahun itu juga salah satu dari 10 pilot sipil yang diizinkan ikut terbang dalam formasi dengan tim demonstrasi Angkatan Udara AS. Friedkin juga rutin berpartisipasi dalam pertunjukan udara di seluruh Amerika Utara dan Eropa.
Kecintaannya pada dunia penerbangan juga pernah disalurkan ke film. Friedkin menjadi salah satu pemeran pembantu dalam film Dunkirk karya Christopher Nolan yang berhasil memenangkan Piala Oscar 2018. Dia menerbangkan Spitfire era Perang Dunia II.