Sejumlah klub Turki seperti Fenerbahce, Galatasaray, dan Besiktas dikaitkan dengan kemungkinan kepindahan Leao. Namun, pilihan tersebut belum mampu membuat sang pemain yakin untuk meninggalkan Milan.
Situasi semakin rumit karena Milan memasang harga tinggi untuk pemain berusia tersebut. Rossoneri hanya bersedia mempertimbangkan penjualan dengan nilai minimal 50 juta Euro atau sekitar Rp1 triliun, ditambah bonus berdasarkan kesepakatan.
Milan juga tidak ingin melepas Leao melalui skema pinjaman yang disertai opsi pembelian maupun kewajiban membeli. Klub ingin mendapatkan kepastian finansial dari transfer permanen.
Leao kemudian bergabung dengan skuad Milan untuk menjalani persiapan pramusim di bawah pelatih baru Ruben Amorim. Kehadiran pelatih asal Portugal tersebut turut mengubah suasana di dalam tim.
Menurut laporan Sky Sport Italia, Calciomercato, dan sejumlah media lainnya, Leao terlihat menikmati perubahan kepemimpinan di Milan. Kondisi tersebut menjadi salah satu faktor yang membuat masa depannya semakin sulit diprediksi.