Namun, kepindahan Leao ke klub Serie A lain setelah tujuh tahun memperkuat AC Milan bukan perkara sederhana. Suporter Milan maupun sang pemain sendiri berpotensi memiliki keraguan melihat rival domestik menjadi tujuan berikutnya.
Leao sebelumnya juga sempat menyatakan pada musim panas jika Serie A kurang cocok dengan gaya bermainnya dibandingkan Premier League atau LaLiga. Pernyataan itu membuat peluang dia bertahan di Italia terlihat semakin kecil.
Persoalannya, sampai saat ini belum ada klub dari Premier League atau LaLiga yang datang dengan tawaran konkret untuk Leao. Situasi tersebut membuat Roma berpotensi menjadi salah satu opsi paling realistis bagi sang pemain.
Bagi Roma, transfer Leao juga harus dipertimbangkan secara finansial. Klub ibu kota Italia itu diperkirakan akan mengeluarkan nominal yang kurang lebih sama untuk mendapatkan Malick Fofana dari Olympique Lyonnais.
Jika Roma memilih Leao, transfer tersebut sekaligus dapat mengubah peta persaingan transfer pemain sayap di Serie A. Sementara bagi Milan, penjualan Leao akan memberikan ruang untuk melanjutkan pembangunan skuad setelah investasi besar untuk mendatangkan Moreira.
Dengan harga yang kini turun menjadi sekitar 40 juta euro plus bonus, masa depan Leao memasuki fase paling menentukan. Roma menjadi opsi baru yang muncul ketika jalur menuju Inggris atau Spanyol belum terbuka, sedangkan AC Milan terus bergerak mencari wajah baru di lini serangnya.