Sebelum bermain di Belanda, Sterling memiliki karier panjang di Premier League. Dia memulai debut senior bersama Liverpool sebelum pindah ke Manchester City pada 2015 dengan nilai transfer 49 juta poundsterling.
Bersama Manchester City, Sterling memenangkan empat gelar Premier League. Pemain yang menimba pendidikan di akademi QPR itu kemudian kembali ke London setelah bergabung dengan Chelsea pada 2022.
Periode Sterling di Chelsea kemudian mengalami kemunduran. Dia sempat dipinjamkan ke Arsenal pada sebagian musim 2024/2025 setelah tidak masuk dalam rencana utama Chelsea.
Situasi semakin sulit ketika Sterling tidak lagi masuk kebutuhan Chelsea dan dilarang menggunakan fasilitas klub selama menjalani masa pengasingan. Kontraknya dengan Chelsea akhirnya diputus berdasarkan kesepakatan bersama pada Januari 2026.
Setelah melakukan pembicaraan dengan sejumlah klub, Sterling memilih Feyenoord dan menandatangani kontrak jangka pendek dengan klub yang saat itu dilatih Robin van Persie. Namun, masa depannya di Rotterdam hanya bertahan singkat.