McTominay memiliki sejarah panjang bersama Manchester United. Dia bergabung dengan akademi klub sejak berusia lima tahun dan kemudian mencatatkan 255 penampilan bersama tim utama sebelum melanjutkan karier ke Italia.
Dalam wawancara bersama High Performance Podcast, McTominay mengenang momen terakhirnya bertemu Mourinho sebelum sang pelatih meninggalkan Manchester United. Percakapan di lorong klub itu meninggalkan kesan mendalam bagi pemain asal Skotlandia tersebut.
"Pada hari dia pergi, saya melihatnya di lorong dan dia mengajak saya masuk. Saya tidak tahu harus berkata apa. Saya sangat terpukul. Itu sulit," ujar McTominay.
Bagi McTominay, Mourinho merupakan sosok penting yang membuka jalan menuju karier profesional. Dia mengaku kesulitan mengungkapkan perasaannya ketika mengetahui pelatih yang memberinya kesempatan bermain harus meninggalkan Old Trafford.
"Orang ini sangat berarti bagi saya dan telah mewujudkan semua impian yang bisa saya harapkan, lalu sekarang dia pergi. Saya tidak tahu harus berpikir apa. Saya sempat ragu-ragu. Saya hanya berkata, 'Terima kasih atas kesempatan yang Anda berikan. Anda benar-benar sosok legendaris bagi saya. Semoga sukses dengan apa pun yang Anda lakukan selanjutnya'," tuturnya.