Sebelum diminati sejumlah klub elite Eropa, Diomande memulai karier seniornya bersama Leganes. Dia kemudian bergabung dengan RB Leipzig satu tahun lalu setelah klub Bundesliga tersebut mengaktifkan klausul pelepasannya senilai 20 juta euro.
Sejak berseragam Leipzig, performa Diomande terus meningkat. Sepanjang musim lalu dia mencetak 13 gol dalam 36 pertandingan di semua kompetisi, sekaligus membantu tim finis di posisi ketiga Bundesliga dan lolos ke Liga Champions.
Bergabung dengan Real Madrid juga akan menjadi pengalaman pertama Diomande tampil bersama klub yang rutin bersaing di Liga Champions. Los Blancos memang gagal mempertahankan gelar Liga Spanyol setelah kalah bersaing dengan Barcelona, tetapi tetap mengamankan tiket ke kompetisi elite Eropa.
Jose Mourinho kembali menjadi pelatih Real Madrid bulan lalu menggantikan Alvaro Arbeloa. Ini menjadi periode kedua pelatih asal Portugal tersebut menangani Los Blancos setelah meninggalkan klub 13 tahun lalu.
Menyambut musim baru, Real Madrid bergerak agresif memperkuat skuad. Di sektor pertahanan, Marc Cucurella didatangkan dari Chelsea, Denzel Dumfries direkrut dari Inter Milan, sedangkan Ibrahima Konate bergabung secara gratis usai kontraknya bersama Liverpool berakhir.