Tottenham membelinya dari Southampton pada 2007 dengan harga 14,7 juta euro (Rp256,9 miliar). Di klub London Utara itu, Bale yang aslinya sebagai bek kiri didorong sebagai winger oleh Pelatih Harry Redknapp, dan hasilnya sangat luar biasa.
Pesonanya itu membuat Madrid menebusnya dengan banderol 101 juta euro (Rp1,76 triliun) pada 2013. Harga mahal itu terbayar, karena Bale sukses membantu Los Blancos meraih 13 trofi, termasuk dua kali juara La Liga, empat Liga Champions, dan tiga Piala Dunia Antarklub.
Namun, kedatangan Zinedine Zidane membuat pelan-pelan posisinya tergusur. Belakangan, sang arsitek secara tegas mengatakan Bale tak masuk skemanya musim ini. Alhasil, dia harus angkat kaki dari Santiago Bernabeu.