Pertemuan Maldini dan Theo Hernandez terasa spesial karena keduanya memiliki sejarah kuat di AC Milan. Kepergian Maldini dari jabatan direktur teknik pada Juni 2023 menjadi salah satu momen penting dalam perubahan arah klub.
Pemecatan Maldini pada Juni 2023 dipandang sebagian pendukung sebagai titik persimpangan bagi Milan. Setelah kepergian legenda tersebut, klub menempuh arah berbeda dan masih berupaya menemukan kembali level permainan seperti sebelumnya.
Maldini bukan sekadar mantan pemain legendaris. Saat menjabat direktur teknik, dia menjadi salah satu figur penting dalam pengelolaan tim dan perjalanan Milan.
Kepergiannya juga dianggap menjadi salah satu pemicu sejumlah pemain memilih meninggalkan klub. Theo Hernandez termasuk sosok yang tidak pernah menyembunyikan pandangannya mengenai perubahan di Milan setelah Maldini pergi.
Bek tersebut merasa Milan kehilangan sesuatu yang mendasar setelah sang legenda tidak lagi berada di klub. Pada musim panas 2025, Theo akhirnya mengikuti jejak sejumlah pemain lain dengan meninggalkan San Siro.