Inter di bawah Herrera memenangkan tiga Scudetto, dua Piala Eropa berturut-turut (1964-1965), dan Coppa Italia. Namun intensitasnya tidak berhenti di lapangan.
Setelah ibunya meninggal, Herrera pernah menyerang penggemar Atletico yang menghina mendiang ibunya. Fitzpatrick menulis:
“Begitu HH melihatnya, dia melompat. Dia menendang dan memukul, memukuli penggemar itu seperti keledai. Herrera bahkan ingin memasukkan bola biliar ke mulut penggemar untuk menghentikannya.”
Kecintaan Herrera pada kebugaran membawa kontroversi serius. Sebelum ada badan anti-doping modern, Herrera diduga memberi pemainnya amphetamin yang dicampur dengan teh atau kopi.
Sandro Mazzola, salah satu pemain Inter, mengatakan: “Saya tidak bisa terlihat menghindarinya oleh Herrera, jadi saya meletakkan tablet di bawah lidah saya. Terapis pijat berkata: ‘Syukurlah kamu tidak meminumnya. Bisa saja kamu ambruk saat lari! Efek sampingnya sangat berbahaya.’”